特定の人のみに質問をすることは可能ですか？

シャッフル機能の対象者は、タスクが設定されているチャンネルのメンバー全員となっています。質問をしたい特定の人だけが入っているSlackチャンネルが既存でない場合は、新たにチャンネルを作っていただき、そのチャンネルにシャッフルを設定してください。

オーナー・管理者側から、特定の人にのみ質問をする設定をすることはできません。

個人設定でシャッフルの質問は停止することができます。詳しくはこちらをご覧ください。